Unmittelbar nach Ankunft in Drelsdorf 1965 bot er dort Training von leichtathletischen Disziplinen an, einen örtlichen Sportverein hatte es seinerzeit noch nicht gegeben, dieser wurde erst 1970 gegründet. Dort war er bis 1985 Spartenleiter der durch sein Wirken aufstrebenden Leichtathletik-Abteilung. Der aufstrebende Fußballnachbarverein Blau-Weiß Löwenstedt wurde auf Hans-Jörn Jessen aufmerksam und verpflichtete ihn 1966 als Fußballtrainer der Herrenmannschaft. Schon eine Saison später gelang der Aufstieg in die Bezirksklasse.
1970 wurde der TSV Drelsdorf-Ahrenshöft-Bohmstedt gegründet. Hans-Jörn Jessen konnte als Herrentrainer gewonnen werden und hatte dieses Amt insgesamt 12 Jahre bis 1982 inne.
1969-1975 war das neue Lehrschwimmbecken in Drelsdorf zum DLRG Stützpunkt. Stützpunkttrainer während dieser Zeit war Hans-Jörn Jessen.
Zusätzlich war Hans-Jörn Jessen in seinem Verein, Starthelfer für die Sportarten Faustball, Handball und Volleyball. Zusätzlich war er Trainer und Übungsleiter.
Im Kreisleichtathletikverband Nordfriesland nimmt Hans-Jörn Jessen bis heute Ämter wahr: als Schulsportbeauftragter oder als Zeitabnehmerobmann. Er ist seit 1969 Sportabzeichen-Prüfer, feiert in diesem Jahr also das 50-jährige Jubiläum. Sein großer Erfahrungsschatz war auch bei der kürzlich stattgefundenen Auftaktveranstaltung der DOSB-Sportabzeichen Tour 2018 in St. Ording mit insgesamt rund 3000 Absolventen von großem Wert.